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的时候他以无可置疑的完美表现夺得了英超月度最佳——这是阿斯顿维拉历史上第一个当选的球员。
更加足以说明约克能力的是在1996年，这一年约克帮助维拉队夺取了英格兰联赛杯的冠军。
那一场广受关注的在温布利大球场进行的决赛之中，约克光芒四射，震慑全场。他成为了利兹联队后卫们的噩梦，白衣军团的防线几乎对他毫无作用，灵巧的约克就像一个精灵，一个人左穿右插把利兹队的防线搅得天翻地覆。
最终，约克帮助维拉以3比0击败了利兹联队，他自己还打入了一个进球，当选为全场最佳。
直到这一年约克才真正成为维拉队的球星，才真正在英格兰球探扬名立万。而此前约克的努力都得到了回报。
很久以后约克接受采访时候说，“足球是我脱离特立尼达和多巴哥那个拥挤不堪的家的唯一途径，我的生活一度陷入困境，整个家族都要指望我那微薄的工资。”
约克说起艰辛往事时还提到这样的情况，“我跟一个足球睡在同一张床上，直到我25岁。每一晚都是。”这也就是说直到1996年，约克都是跟一个球同床共枕。那个足球见证了他对踢球的热爱，也见证了他的窘迫。
随后的一个赛季约克继续进步，在1996至97赛季结束之后，他凭借着在赛季中为维拉攻进27粒进球的出色发挥，当选了维拉队年度最佳球员。毫无疑问，这个时候才26岁的约克成为转会市场上众多强队关注的目标。
维拉队一开始并不愿意放走约克。现在我们无法知晓维拉的老板是怎么考虑的，他们也并不打算大幅度提高约克的薪水——而约克那个时候还真的等着工资来改善整个家族的生活！
约克拒绝续约。这给了曼联机会。等到曼联表达兴趣之后，弗格森递来的1260万英镑的转会费协议首先击溃了维拉董事会的决心，球队的老板当机立断将约克奉送出门，剩下的就完全不是障碍，曼联提供的薪金合同尽管不算太高，但也让约克满意。
于是一切都水到渠成，哪怕维拉公园外有无数的球迷在叫嚣要杀死董事会这帮见钱眼开的小人，要杀死约克这个“叛徒”。
阿斯顿维拉主教练说如果我当时手里有把枪我一定会毙了约克，曼联得到约克简直如虎添翼，他们肯定会轻松夺得这个赛季的冠军。
当时最著名的维拉球迷，曾经的约克铁杆粉丝约翰-格利高里就扬言要开枪打死约克。
很久之后有记者采访约克还问起他有没有恢复向约翰-格里高利邮寄圣诞贺卡？约克说，“对我来说，那都是过眼烟云的事情了，我不想旧事重提。
我希望人们记住的并不是在我离开的时候约翰-格利高里扬言开枪打死我那件事，而应记住这个事实：我为维拉赢得冠军，我无愧于球队。约翰-格利高里的话对我没有丝毫的影响。
当然，那个事件有一个人们想不到的结局。只不过记者们已经不愿意报道而已。”
约克说，“真相是在他了解我的处境之后，他最终理解了我的选择。你能怎么样呢？维拉已经早早告诉我可以和曼联谈待遇，他们不打算要我了，而曼联的条件还要比维拉以前的许诺高得多。这就是事实，这就是生活，我们都要开心一点向前看。”
“难道说我是因为薪水而来的？这些记者们真敢说，曼联队自有一套薪金制度，不会为我打破这个结构。但对我来说薪金问题不是考虑的主要问题。
实际上这一次转会有一个非常奇怪的转折，阿斯顿维拉队在曼联报价时还给开出我更高的薪金以挽留我，实际上我觉得他们并没有太多诚意。我还是到曼联队来了。”
为什么弗格森会开出天价来签下约克？当时这一笔转会在漏出风声之后就引发巨大争议。
很多曼联球迷质疑弗格森的眼光，他们并不相信在维拉厮混了9年的约克有什么特别才能，同时他们也并不觉得曼联还需要引进什么前锋，球队里面已经有了三个顶级前锋，而且斯科尔斯、吉格斯都还可以客串，为什么曼联不在后防线上多引进几个球员而选择在前锋位置补强呢？
更多的球迷反应是这样的，“1260万？这个价钱完全可以引进一个巨星了！哪个谁谁谁才多少钱？！”
弗格森不为所动，曼联按部就班就完成了转会事宜。
约克就这样来到了卡灵顿，成为了弗格森旗下令人闻风丧胆的“黑风双煞”的组合之一。