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督交州七郡，领交阯太守如故”，毫无意外的是，这样的任命便是旨在抗衡刘表在交州的势力。
到了公元200年的时候，刘表与张绣联合起来攻击曹操，双方互有胜负。其后在曹操与袁绍相持于官渡的时候，据守南阳的张绣接受了其谋士贾诩的建议，竟然向曹操请降，刘表从此失去了对南阳郡的影响力，接着袁绍又遣人来求助于刘表，希望刘表能够趁此机会出兵攻打曹操，与袁绍对曹操前后夹击，而刘表则是一边向袁绍来使许诺自己一定会出兵帮助袁绍，另一边却又是不正式派遣军队前去助战，亦不肯协援曹操，因为刘表现在只希望自保于长江、汉水之间，以观天下之变。
所以见此情形，刘表手下的从事中郎韩嵩、别驾刘先都向刘表建议道，“豪杰并争，两雄相持，天下之所重，只在于将军（毕竟当时刘表坐拥荆州，手下也有众多的人才，可以说是能够在当时的诸侯实力榜中排名前三了，所以在官渡之战中刘表能够出手的话，绝对可以左右官渡之战的胜负，甚至直接坐收渔翁之利，扫清曹操与袁绍势力），将军若是希望于乱世有所作为，便应乘天下方乱而起事；如若不然，则应选择一个能够领导天下的人而相从。将军现在坐拥十万之众，而只是安坐而观望。所谓见贤而不能助（这里指代的是曹操），请和而不能得（这里指的是袁绍），如此两家必将归怨于将军，将军也不可能继续从容自立了。以曹公之明哲，天下贤俊皆向而归之，其势必能灭袁绍，然后必定带兵南向以击江汉，恐怕将军也不能抵御其大军。所以我为将军计算了，不如举州依附曹公，曹公必然会重待将军；如此便可以长享福祚，子孙晏然，这才是真正的万全之策。”
除此之外，蒯越亦以此事劝说刘表，可是刘表狐疑不决，于是便派遣韩嵩去见一见曹操，以观虚实。
韩嵩从许都回来后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便劝刘表遣子入质，以投靠曹操，但是刘表却因此而怀疑韩嵩已经投靠了曹操，反为曹操做事，于是大为愤怒，要杀韩嵩，然而当刘表问及韩嵩之随行者时，得知韩嵩只是说出肺腑之言，并无他意，方才没杀韩嵩，但是刘表仍将韩嵩囚禁了起来。
从这件事中便可以反映出刘表这人虽然外貌儒雅，然而心里却也是颇为多疑的，而且为了维护自己的面子，也不会选择轻易的低头。
到了建安六年的时候，为了重新拿回南阳郡，刘表便先派步骑共计一万人攻西鄂，而当时的西鄂县令杜袭便召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，一开始竟然把刘表的大军打退，可惜最终还是寡不敌众，刘表军攻入西鄂城，也算是刘表为了收复南阳郡踏出的第一步。
同年，刘备自袁绍处来投奔荆州，刘表本着同为汉室宗亲的缘故接待了刘备，却还是没有重用刘备（毕竟刘备已经投奔了那么多个诸侯，名声在诸侯层面上应该不咋样），只是安排刘备带兵去驻扎新野，成为自己的北藩，说白了就是面对曹操进攻时候的第一道屏障。
到了公元207年，曹操远征柳城时，刘备就曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表却是不纳其言，等到曹操班师回到中原的时候，刘表才对刘备说自己已经错失良机了，因为寄人篱下的缘故，刘备只得如此安慰刘表，如今天下大乱，征战不断，日后肯定还是会有机会的，只要刘表下一次把握住机会就好了。
不过一直以来，在大汉到处都在发生的诸侯争战中。刘表始终保持着中立态度，而与此同时的刘表也不再向中央政府交纳税收，因此刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，为当地经济和文化的发展提供了条件。
到了建安十二年，曹操在稳定了中原的局势后开始向南方发展，荆州便成为曹操的第一个进攻目标，毕竟入蜀作战受到了道路的限制，而对东吴出兵的话一来就要跨江作战，而荆州的北部就成为了最好的攻击目标。
而这时的刘表已经步入晚年，但是未能妥善处理好后嗣的相关事宜，因此刘表的两个儿子──刘琦与刘琮都牵涉到了嗣子之争的问题上。
最初，刘表因为长子刘琦与自己的相貌长得相似而十分喜爱他，但是因为后来刘琮娶了刘表继室蔡夫人的侄女，所以蔡氏就爱屋及乌（实际上还是为了家族的利益），因此喜爱刘琮而讨厌刘琦，蔡氏于是就经常在刘表面前抵毁刘琦，而刘表因为宠信蔡氏，于是逐渐信以为真。
另外，蔡氏之弟蔡瑁及其外甥张允亦得刘表信重，手中握着荆州的兵权，且又与刘琮相善，故此刘琦越来越感到不安，所以后来刘琦就听从了诸葛亮的建议，向刘表请缨代替战死的黄祖出任江夏太守，以求自安。
后来刘表病重，因此刘琦也只能还归襄阳探望刘表，由于刘琦素来慈孝，张允等人怕其父子二人相见而亲情相感，会令刘表在最后时刻确立刘琦为嗣，于是便不许刘琦入内探望，而且还用刘琦需要镇守江夏，怎么能够随意离开为由，逼迫刘琦离开，于是乎刘琦最后还是被拒诸门外，不能与刘表相见，刘琦只得流涕而去。
而据《英雄记》及《魏书》记载，刘表病危时曾经想将荆州让给刘备，刘备不忍趁人之危而再三推却，当然了，其实还是因为荆州的兵马基本上都掌握在蔡家的手中，而蔡家是坚定的拥曹派，所以刘备是没有机会控制荆州的，甚至会被蔡家抓住当做送给曹操的见面礼。。。
最终在公元208年的秋初，曹操再次领兵出发，南征荆州，而在同年八月，刘表便因背疽发作而身亡，享年六十七岁，而在刘表死后，荆州也从此投靠到了曹操手下。