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当时唐寅可谓光宗耀祖了一把，并被当时全城的读书人当成了楷模。
二十五岁前的唐寅，过着读书、游玩、吟诗作画的无忧无虑的生活。哪知明孝宗十年突然祸从天降，家里发生巨变。先是堂父病逝，接着母亲作古，不久妹妹在婆家自杀身亡。一年内七口之家只剩下唐寅兄弟二人，二十岁不到的唐寅便愁白了头发，并在精神上受到了相当大的刺激，消沉的他终曰里与友人饮酒消愁。后经过好友祝允明劝解后，才重振精神埋头苦读，准备参加应天府的乡试。”
听到这里李天宝才明白，蓝雾提示中的唐寅可能正值二十五岁以前最潇洒倜傥的时候。因为之后不久他便愁白了头发。
“那年的乡试，唐寅所撰写的文章因为文辞优雅、笔底烟花，被主考官梁“储蓄”一眼看重，年仅二十九岁的唐寅高中当年乡试第一名（解元）。
唐寅为此高兴欣慰，岂知‘福兮祸所伏’唐寅如果是个行为谨慎的人，本该在应天府科考后尽快赶到京城潜心求读，准备最后的京城会考。可唐寅天生是个不甘寂寞风流不羁的人，加上同去京城赶考的是江明巨富之子‘徐经’，两人进京会考竟然带上了六名美女通往，可见其风流到了何其程度。
进京后唐寅也一直过着锦衣玉食风流不羁的奢侈生活，这些当然也受到其他应试举子们的妒忌，在朝野上下引起了一定的非议。
当年考试的主考官是两位饱学之士，试题出的十分冷僻，很多学子都答不上来。唯独有两张试卷，不仅答题贴切，且文辞优雅，其中一名主考官高兴得脱口而出，‘两张试卷肯定是唐寅和徐经的。’这句话随即被在场的人传出了场外。
因唐寅和徐经曾经多次拜访过那位主考，就给平时记恨他的人抓住了把柄，并给孝宗皇帝上了一道奏章，弹劾这位主考，说其将试题泄露给了江南学子唐寅和徐经。
孝宗皇帝看后信以为真十分恼怒，立刻下旨将那名主考官和唐寅徐经一起压入大理寺。经过另一面主考官阅读试卷后才知道那位主考官所称赞的并不是唐寅和徐经的卷子。
但徐经入狱后经不住严刑拷打招认说，自己曾用一块金子买通主考亲随，窃取试题泄露给唐寅。此时的唐寅见徐经已经画押也无话可说。后来刑部和吏部共同会审，徐经才又把当初的供词推翻，说是屈打成招。
主考官出狱后不久便郁郁而终。唐寅出狱后，礼部又让他去江南一个地方上任做一个小吏。这时唐寅的生活已经极其困难，朋友劝他暂且去浙江任职，但唐寅认为士可杀不可辱，所以坚决不去。
关于这场会试泄题，文献中有很多记载，但众说纷纭，已经无从考证了。但可以确定的是，这实际上就是当时朝廷的内的党羽斗争。这次的风波，让唐寅心身俱疲，再也不想踏足官场。
后来唐寅开始了巡游生活，先后到过很多地方，大好河山的壮阔景象给他留下了深刻的印象，这对他以后的绘画作品也产生了深远的影响。
这种巡游的生活让本就财力不计的唐寅意识到囊肿羞涩，只能返回家里。但见家中财产已经被妻子变卖，夫妻争吵后妻子也离他而去，唐寅随即大病了一场。
为了生计，唐寅开始以卖画为生，并对卖画为生的活法很满意，还自刻一枚“江南第一才子”的印章。他在一首诗句中也写道：“不练金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写副丹青卖，不使人间造孽钱。”
唐寅三十六岁时选中城北桃花坞，建了优雅清闲的宅院。桃花坞本是宋人张庄简的别墅，但经过多年的岁月沧桑早已是一片废墟，但这里的景色依旧，一曲细流、几颗桃柳树，也别有一番风味。
然而好景不长，唐寅四十五岁那年宁王“朱宸濠”派人到此地招贤纳士，唐寅此时也不甘于平庸，就去了投奔，并得到了宁王的赏识。
过了一段时间，唐寅才发现原来宁王在当地对下欺压百姓、鱼肉乡里，对上又准备密谋造反。这时的唐寅才发觉自己犯了一个天大的错误，已然身在虎狼之穴。可在当时的环境下唐寅也不敢提出辞行，思索后只能装疯卖傻。
骗过了宁王后，唐寅回到家里，继续从前的曰子。后来宁王谋反被朝廷平定，唐寅虽然躲过一劫，但还是因为在宁王处的逗留引起了不少麻烦。这场风波让唐寅极度消沉下去，转而信奉佛事，并自号‘六如居士’，自治方印‘逃禅仙史’。;