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废少帝，立献帝，社会动乱四起，加快了东汉王朝的覆灭。何进也在乱中被杀。[4]
依附袁绍
何进死后，陈琳避难依附于袁绍。[5]建安元年（196年），曹操派兵围攻臧洪的盟友张超于雍邱。此时，任袁绍东郡守的臧洪“徒跣号泣、求救于袁绍”，袁多与曹操新和，不予救兵，雍邱被攻破，张超自刎于城上。于是臧洪义愤填膺，与袁绍对抗。袁绍派兵攻打，可“历年不下”，而臧洪以弱兵敌强，抱必死打算，誓守穷城，战斗到底。见此情景，此时也在袁绍帐下效力的陈琳，感到事态严重，连忙写信劝说，臧洪特意回信。[6]
陈琳画像
建安五年（200年），官渡之战爆发，陈琳作《为袁绍檄豫州文》，痛斥了曹操。[7]曹操当时正苦于头风，病发在床，因卧读陈琳檄文，竟惊出一身冷汗，翕然而起，头风顿愈。
归附曹操
袁绍败后，陈琳归附曹操。曹操让他担任司空军谋祭酒，管记室，军国书檄多为陈琳和阮瑀所作。[5][8]曹操深爱其才，对于陈琳的作品，有时曹操竟不能为之增减一字。
建安二十二年（217年），丁酉大疫爆发，陈琳染疾逝世。
诗歌代表作为《饮马长城窟行》，描写繁重的劳役给广大人民带来的苦难，颇具现实意义。全篇以对话方式写成，乐府?民歌的影响较浓厚，是最早的文人拟作乐府诗作品之一。散文除《为袁绍檄豫州文》外，尚有《为曹洪与世子书》等。他的散文风格比较雄放，文气贯注，笔力强劲，所以曹丕有“孔璋章表殊健”（《又与吴质书》）的评论。辞赋代表作有《武军赋》，颂扬袁绍克灭公孙瓒的功业，写得颇为壮伟，当时亦称名篇。又《神武赋》是赞美曹操北征乌桓时军容之盛的，风格与《武军赋》相类。陈琳在汉魏间动乱时世中三易其主，一定程度上表现了他对功名的热衷。这种热衷也反映在他的作?品中。与“七子”其他人相比，他的诗、赋在表现“立德垂功名”一类内容上是较突出的。[10]
作品特点
陈琳擅长撰写章表书檄，风格比较雄放，文气贯注，笔力强劲，在当时与阮禹齐名。陈琳写出了不少公文名篇，代表作有《为袁绍檄豫州文》。对陈琳在章表书檄写作方面取得的突出成就，刘勰也不吝给予肯定：《文心雕龙·才略》篇说陈琳“符檄擅声”；《文心雕龙·檄移》篇又说“陈琳之檄豫州，壮有骨鲠”；《文心雕龙·章表》篇再说“琳、瑀章表，有誉当时；孔璋称健，则其标也”。[11]
陈琳亦长于写诗，其诗仅存四首，代表作为《饮马长城窟行》，描写繁重的劳役给广大人民带来的苦难，表达了诗人对人民的同情，颇具现实意义。全篇以对话形式写成，乐府民歌的影响较浓厚，是最早的文人拟作乐府诗作品之一，诗风朴实、生动，富有民歌特色，不仅为后世诗评家所称道，而且对魏晋六朝的诗歌创作产生了深远影响。[11]
历史评价
曹丕：今之文人，鲁国孔融文举，广陵陈琳孔璋，山阳王粲仲宣，北海徐干伟长，陈留阮瑀元瑜，汝南应玚德琏，东平刘桢公干，斯七子者，于学无所遗，于辞无所假，咸以自骋骥騄于千里，仰齐足而并驰。以此相服，亦良难矣。
曹植：昔仲宣独步于汉南，孔璋鹰扬于河朔，伟长擅名于青土，公干振藻于海隅，德琏发迹于大魏，足下高视于上京。当此之时，人人自谓握灵蛇之珠，家家自谓包荆山之玉，吾王于是设天网以该之，顿八纮以掩之，今尽集兹国矣。然此数子犹复不能飞翰绝迹，一举千里。以孔璋之才，不闲于辞赋，而多自谓能与司马长卿同风，譬画虎不成反为狗也，前书嘲之，反作论盛道仆赞其文。夫钟期不失听，于今称之，吾亦不能妄叹者，畏后世之嗤余也。[12]
臧洪：行矣孔璋！足下侥利于境外，臧洪授命于君亲；吾子托身于盟主，臧洪策名于长安。子谓余身死而名灭，仆亦笑子生死而无闻焉，悲哉！